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Tipo do documento: Dissertação
Título: Estudo químico quântico do efeito da complexação na solubilidade do complexo de inclusão benznidazol-ciclodextrina
Autor: Costa, Ana Maria Silva
Primeiro orientador: Lima, Francisco das Chagas Alves
Primeiro membro da banca: Carneiro, José Walkiman Mesquita
Segundo membro da banca: Matos, José Milton Elias de
Resumo: Em geral a Química Computacional pode contribuir significativamente para a compreensão do efeito da solubilidade produzida nos complexos de inclusão entre fármacos e Ciclodextrinas (CDs), bem como para determinação de propriedades Físico-Químicas dos processos de inclusão. Foi realizada uma análise em nível computacional do processo de inclusão envolvendo o Benznidazol (BNZ) na cavidade de três tipos de ciclodextrinas - (α, β, γ). As energias de estrutura e estabilização foram calculadas, tanto em fases gasosas quanto aquosas, utilizando a teoria do funcional da Densidade (DFT) e métodos semiempíricos. O conjunto de base usado no ONION foi 6-31G*. Como resultados analisou-se uma relação qualitativa, bem como quantitativa da estrutura e propriedade, que pode ser estabelecida com características estruturais relevantes para inclusão de estabilização do complexo, como: as ligações de hidrogênio, estabelecidas entre moléculas convidadas e hospedeiras, e o efeito de dispersão na formação dos complexos em solventes. A metodologia ONIOM utilizada teve como objetivo avaliar o desempenho das geometrias e energias do Benznidazol (BZN) em nível da teoria DFT (alto nível de teoria) com Ciclodextrinas (CDs) (para níveis inferiores de teoria). Além disso, uma análise teórica de IV, NBO, RMN e UV-vis mostrou ser eficaz para se prever corretamente o modo de inclusão da molécula convidada (BNZ) no hospedeiro (CD), utilizando-se o funcional de densidade adequado. Além de uma análise feita em Preadmet, no qual se utiliza do termo acrônimo ADME que significa uma expressão utilizada na farmacologia para – absorção, distribuição, metabolismo e excreção, e descreve a disposição de um composto farmacêutico em um organismo. Para análise em NBO, orbital de ligação natural, os ensaios dos orbitais calculados para o máximo de elétrons dos cálculos de densidade e energia foram eficientes na quantificação das interações entre doador-receptor da molécula complexada (BNZ: γ-CD). Utilizando o processo aquoso, a influência do solvente em (PCM) na estabilidade do complexo (BNZ: CDs) aumentou na ordem BNZ: γ-CD> BNZ: β-CD >BNZ: α-CD quando se examinou a energia livre de Gibbs.
Abstract: In general, the computational chemistry can contribute significantly to the understanding of the effect of the solubility produced in the inclusion complexes between the drugs and the Cyclodextrins, as well as for the determination of physicochemical properties and properties of Cyclodextrins and their inclusion complexes. A theoretical analysis of the host-guest inclusion process involving the Benznidazole into the (α, β, γ-Cyclodextrin) was performed. Structure and stabilization energies were calculated, in both gas and aqueous phases, using Density Functional Theory level of theory, and semiempirical. The base set used in the ONION was 6-31G*. As results, a qualitative structure-property relationship could be established with structural features being relevant for inclusion complex stabilization: the hydrogen bonds established between guest and host molecules and the dispersion effect in the formation of the complexes in solvents. The ONIOM methodology used had aimed at evaluating the performance of the Benznidazole (BZN) geometries and energies at the level of the DFT (high level of theory) with Cyclodextrins (To lower levels of theory). Besides, analysis of theoretical IV, NBO, NMR and UV-vis proved to be effective procedures to correctly predict the mode of inclusion of the guest molecule (BZN) in the host (CD), using the appropriate density functional. In addition to an analysis made in Preadmet, without qualifying to use the term acronym ADME which means an expression used in the pharmacology for - absorption, distribution, metabolism and excretion and describes an arrangement of an essential organism. Analysis in NBO, natural bond orbital, requested for the theoretical calculation the assays of the calculated orbitals for maximum electron density and energy calculations in order to quantify the donor-receiver interactions between the host molecules (Cyclodextrins) and invited (BNZ) molecules. Using the aqueous process the influence of solvent in (PCM) on the stability of the BZN: CD complex increased in the order BZN: γ-CD > BZN: β-CD >BZN: α-CD when examined Gibbs free energy.
Palavras-chave: Semiempíricos
Metodologia ONIOM
Complexo de inclusão
Efeito do solvente
Semiempirical
ONIOM methodology
Inclusion complex
Solvent effect
Química computacional
Área(s) do CNPq: CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Idioma: por
País: Brasil
Instituição: Universidade Estadual do Piauí
Sigla da instituição: UESPI
Programa: Programa de Mestrado em Química
Citação: Costa, Ana Maria Silva. Estudo químico quântico do efeito da complexação na solubilidade do complexo de inclusão Benznidazol-Ciclodextrina. 2017. 84 f. Dissertação (Programa de Pós-Graduação em Química) - Universidade Estadual do Piauí - UESPI. Teresina.
Tipo de acesso: Acesso Aberto
Endereço da licença: http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
URI: http://localhost:8080/tede/handle/tede/138
Data de defesa: 15-Dec-2017
Appears in Collections:Mestrado em Química

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